La Inteligencia Artificial está multiplicando los parches de seguridad ... ¿quién los va a instalar en tu PYME?

En este blog hemos visto durante los últimos meses hablar de un asunto muy relevante: El descubrimiento masivo de vulnerabilidades gracias al avance los modelos de IA. Hemos visto el impacto de Mythos en concreto y la IA en general, y de cómo los modelos superan cada vez más y mejor benchmarks como ExploitBench o ExploitGym que se usan para medir capacidades ofensivas en la explotación de vulnerabilidades, e incluso  de los ataques orquestados con enjambres de agentes IA. En resumen, Bugs, Exploits y Parches masivos.

Figura 1: La IA está multiplicando los parches de seguridad

...¿quién los va a instalar en tu PYME?

Y esto, para la gestión de la seguridad de una empresa, acabará siempre en el mismo sitio: Acelerar el cliclo de gestión de parches y actualizaciones de seguridad, qué es el verdadero significado de todo esto para una PYME que tiene dos ordenadores, tres móviles y ningún informático.

Figura 2: "Cybercrime in the Age of AI" de ThreatDown

Hace unos días leí el informe "Cybercrime in the Age of AI" de ThreatDown, y hay un dato que me parece mucho más importante que todos los titulares sobre exploits generados por IA. Es este: Firefox publicó 31 correcciones de seguridad en abril de 2025. En abril de 2026, después de aplicar uno de estos modelos de IA a su propio código, publicó 423. 

Figura 3:  Mozilla Firefox y 432 bugs parcheados tras auditarlo con Mythos

Leedlo otra vez. Trece veces más parches en el mismo mes del año siguiente. El problema no es el ataque sofisticado. Es el volumen.

El problema de verdad para las PYMES: El volumen de parches

Cuando hablamos de IA y Ciberseguridad todo el mundo piensa en el atacante con un modelo de lenguaje generando 0days a demanda. Y sí, eso está llegando: Google detectó en mayo de este año el primer exploit de día cero desarrollado por criminales con ayuda de IA.

Figura 4:"Hacking IA: Jailbreak, Prompt Injection, Hallucinations & Unalignment"

escrito por Chema Alonso con la colaboración de Pablo González, Fran Ramírez, Amador Aparicio, Manuel S. Lemos y José Palanco en 0xWord

Pero para una pequeña empresa el peligro inmediato es mucho más aburrido y mucho más real. Los fabricantes están encontrando y corrigiendo fallos a una velocidad que no habíamos visto nunca, y cada parche que se publica es también un mapa para el atacante, que puede estudiarlo y construir el exploit contra todos los que todavía no lo han instalado. El que va al día está protegido. El que acumula retraso queda expuesto más tiempo, y contra más cosas.

Tener la herramienta no es lo mismo que tener quien la maneje

Este mundo nos ha dado como conclusión, que se han multiplicado por diez el número de actualizaciones pendientes en una empresa donde la ciberseguridad la lleva "el que más sabe de ordenadores" entre otras diez tareas, y ya me dirás cómo acaba eso. Aquí es donde mucha gente se confunde, y por eso os enlazo este artículo que hemos escrito en IronGate explicando la diferencia entre un EDR y un servicio MDR, que merece la pena leer entero.

Figura 5: Diferencia entre EDR y MDR

Resumiendo mucho: un EDR es la tecnología que detecta lo que pasa en los dispositivos y bloquea automáticamente lo que es evidente. Un servicio MDR es el equipo que revisa lo que no es evidente, que es la inmensa mayoría. 

Un EDR con gestión de vulnerabilidades te devuelve una lista de trescientos fallos detectados en tus equipos. Esa lista no es protección: es trabajo pendiente. Convertirla en equipos realmente actualizados exige priorizar, comprobar qué actualización puede romperte una integración en producción, avisar antes de tocar nada que pueda parar el negocio, y verificar después que cada fallo quedó cerrado.

Figura 6: Solicita un Diagnóstico gratuito a IronGate Cybersecurity

Y esto era ya así el año pasado. Con la IA metiendo décima, no es que se vuelva más difícil: es que deja de ser algo que se pueda hacer los viernes por la tarde si queda un hueco. Sabemos que "gastar" en seguridad nunca apetece cuando eres una PYME que va al día. Pero la pregunta que yo os haría no es cuánto cuesta el servicio, sino esta otra: cuando dentro de seis meses tu empresa acumule cuatrocientos parches pendientes ... ¿quién los va a instalar?

Saludos,

Figura 7: Contactar con Ricardo Fúster.

CEO y Fundador de IronGate CyberSecurity

Anthropic Cyber Jailbreak Bug Bounty & Severity Framework (Para Fable o "Mythos")

Anthopic ha puesto otra vez de regreso Fable, con mejores protecciones para evitar técnicas de Jailbreak que permitan que los usuarios consigan las capacidades de exploiting avanzadas que este modelo tiene en común con Mythos. Fue por culpa de uno de estos Jailbreaks que Fable fue baneado por el gobierno para evitar que "malos actores" pudieran utilizarlo para hacer el "cosas malas", y con este regreso al mercado, se han incrementando las medidas de seguridad.

Figura 1: Anthropic Cyber Jailbreak Bug Bounty &

 Severity Framework (Para Fable o "Mythos")

Para ello han abierto un Bug Bounty de Cyber Jailbreak, que está publicado en HackerONE, una de las plataformas utilizadas por los hackers & Security Researchers para reportar de forma responsable sus vulnerabilidades y ser recompensados por ellas.

Figura 2: Anthropic Cyber Jailbreak

Utilizar estas plataformas es algo que los Security Researchers utilizan habitualmente, como se explica en el libro de Bug Hunter, lugar donde las empresas tienen confianza para evitar sorpresas desagradables con investigadores. 

Figura 3:"Bug Hunter" escrito por David Padilla en 0xWord

Este es un gran cambio en la importancia de las técnicas de Hacking IA, donde el Jailbreak "no era tan importante", como podemos aún ver en el Bug Bounty de ChatGPT, donde puedes reportar bugs, pero dentro de su programa "aún" no entran los relativos a Jailbreak.

Figura 4: Bug Bounty de OpenAI - No Jailbreaks

Sin embargo, las técnicas de Jailbreak son muy poderosas a la hora de valorar la seguridad de un modelo de Inteligencia Artificial, puesto que amplia las capacidades que un atacante tiene simplemente por tener acceso a un modelo vulnerable a una técnica de Jailbreak, algo que con la búsqueda avanzada de bugs y la generación de exploits complejos ha demostrado ser de primera necesidad.

Figura 5: Resultados empíricos de Exploitbench donde Mythos destaca

En los artículos de "ExploitBench: Un benchmark para medir las capacidades de Agentes IA en la explotación de bugs" y "ExploitGym: Mythos, GPT 5.5, Gemini Pro en un CTF & Benchmark de hacer exploits" se pude ver cómo las capacidades de Mythos son muy diferenciales con respecto al resto a la hora de vulnerar sistemas creando exploits.

Figura 6:"Hacking IA: Jailbreak, Prompt Injection, Hallucinations & Unalignment"

escrito por Chema Alonso con la colaboración de Pablo González, Fran Ramírez, Amador Aparicio, Manuel S. Lemos y José Palanco en 0xWord

En la comunidad de Security Researchers, las técnicas de Jailbreak han sido muy importantes desde casi el primer día que se descubrieron estas capacidades, porque es fácil ver el riesgo real al que puede llevar que un atacante tenga de colaborador malicioso a un modelo de frontera, y por eso es un tema tan importante en el libro de Hacking IA que publicamos hace poco.

Anthropic Cyber Jailbreak

Para medir el impacto de estas técnicas de Jailbreak, el equipo de Anthropic ha creado el Cyber Jailbreak Severity Framework que define una serie de métricas en función de varias características de la técnica reportada por el programa de Bug Bounty.

Figura 7: Discoverability, o "es tuyo o es conocida"

Por supuesto, primero miden la "Discoverability" o lo que es lo mismo, quién la reporta, cómo se descubrió y cuanto de conocida es esta técnica. El segundo de los indicadores del framework es lo que llama la "Facilidad de Weaponizar", o si esta técnica se puede automatizar fácilmente y convertir en un framework, una aplicación o una API. 

Figura 8: Facilidad de Weaponización

Ejemplos de estos hay muchos, como los ejemplos recientes que os publicaba yo con los Asistentes de IA donde se puede weaponizar el consumo de Tokens, o la técnica de PXPIPE que os contaba ayer donde se Weaponiza el uso de imagénes para reducir los costes de Claude en Tokens. No es lo mismo que haya que ser un experto, o que se pueda construir un herramienta que funciona de manera consistente para explotar el Jailbreak. 

Figura 9: Amplitud de nuevas capacidades abiertas con el Jailbreak

El siguiente indicador de la técnica de Jailbreak es el que mide la cantidad de nuevas capacidades que abre el uso de esa técnica. Es una técnica que sirve sólo para un Prompt, un tipo de Prompts, o para todas las cosas que se le pidan después. Esto es muy relevante, por supuesto.

Figura 10: Tipos de capacidades conseguidas

Y por supuesto, el modelo está protegido por diferentes tipos de categorías, así que conocer qué capacidades en concreto son las que se obtienen con la nueva técnica de Jailbreak reportada, es fundamental.

Figura 11: Hacking & Pentesting con Inteligencia Artificial.

En 0xWord, escrito por Pablo González, Fran Ramírez,

Rafael Troncoso, Javier del Pino y Chema Alonso,

Con este Cyber Jailbreak Severity Framework lo que Anthropic acaba de poner es una forma de medir las técnicas de Jailbreak que se están publicando, porque en muchos papers de estas las únicas validaciones de impacto son contra datasets y benchmarks de Prompts y Categorías bloqueadas, y ahora va a ser más fácil entender el impacto real de cada una de ellas.

¡Saludos Malignos!

Autor: Chema Alonso (Contactar con Chema Alonso)  

Feria de Empleo en Ciberseguridad & Bug Summit con Hacking en Directo. 20 de Junio en Madrid (La Nave)

El 20 de junio de 2026 lanzamos en La Nave (Madrid) la Feria de Empleo de Ciberseguridad + Bug Summit: el primer congreso de Bug Bounty y Hacking Ético de España. Un evento pensado para juntar en un mismo sitio y un mismo día a tres mundos que casi nunca coinciden: nuestra comunidad, los mejores Bug Hunters del país y las empresas top de España.

Figura 1: Feria de Empleo Ciberseguridad & Bug Summit

con hacking en directo. 20 de Junio en Madrid

Lo hemos dividido en tres opciones para que elijas tu propia experiencia, ya que las actividades transcurren en paralelo y va a haber mucha oferta para elegir.

Feria de Empleo — Entrada: GRATIS

Queremos romper la barrera del currículum tradicional. Ven a conectar cara a cara con empresas que buscan talento real: desde perfiles emergentes hasta pentesters, analistas SOC, arquitectos cloud o gente de Red/Blue Team. 

Figura 2: 20 de Junio - Feria de Empleo de Ciberseguridad en Madrid

Sin filtros automáticos, sin formularios infinitos, sin esperar semanas a una respuesta que no llega. El sitio perfecto tanto si quieres impulsar tu carrera como si vas a dar tu primer salto al sector.

Bug Summit — Entrada: 12 €

Una jornada intensiva con 10 ponencias exclusivas. Traemos a los referentes que están reportando las vulnerabilidades más críticas de España para que cuenten sus metodologías de bug bounty sin filtros. 

Figura 3: Conoce a los ponentes del Bug Summit

Nada de charlas genéricas: las técnicas reales de la gente que de verdad encuentra los bugs que importan. Entre los confirmados, Jorge Cerezo (zere), Alexandro Bindreiter (alexandrio) y Ángel Montés (n0xi0us), de HackerOne.

Figura 4:"Bug Hunter" escrito por David Padilla en 0xWord

Y aún quedan nombres por anunciar, todos ellos expertos en el mundo del Bug Hunter, así que no pierdas la oportunidad de venir a escucharlos. Esta es la agenda que hemos preparado para ese día.

Figura 5: Agenda del Bug Summit

Hacking en Vivo — Entrada: 50 €

Para los que quieren mancharse las manos. Olvídate de los CTF preparados, vamos a auditar proyectos Open Source en vivo y en directo, de forma legal y controlada. Este es el plato fuerte para los perfiles más técnicos. Un entorno donde los participantes se medirán contra objetivos reales.

VDPs Open Source, donde pondremos a prueba la seguridad de proyectos Open Source reales de forma legal y controlada. Demuestra tu nivel si ya tienes experiencia, o aprende la metodología en directo.  Y no te vas con las manos vacías, que habrá 5.000 € en premios. Recompensamos el talento y el impacto. Repartiremos una bolsa de 5.000 € entre los hackers que logren los hallazgos más críticos durante la jornada. Una oportunidad perfecta para rentabilizar tu conocimiento.

Figura 6: Hacking en Vivo

Consolida tu reputación (CVE): Al hackear software de código abierto, tus reportes de vulnerabilidades serán susceptibles de recibir un identificador CVE. La mejor forma de construir o potenciar tu prestigio internacional en la comunidad. Este será un escaparate técnico de tu talento en acción, que es tu mejor currículum. Por cada vulnerabilidad validada se generará un certificado. Las empresas presentes verán cómo piensas, cómo operas y cómo resuelves problemas en tiempo real.

Figura 7: Consigue un 10% de descuento en MyPublicInbox

Ya que conoces las tres experiencias, elige la tuya. O ven a por las tres si puedes multiplicarte y elegir qué partes quieres de cada una. Y para que te salga un poco más económico, tienes un 10% de descuento del precio de tu entrada por 50 Tempos de MyPublicInbox. No te pongas excusas y reserva tu plaza cuanto antes en la web de la Feria del Empleo de Ciberseguridad & Bug Summit

Saludos,

Autor: Javier Juarez, CEO y Fundador de la empresa Secur0

Contactar con Javier Juárez Zarruk, CEO y Fundador de la empresa Secur0

La Orden Ejecutiva de la Casa Blanca para promover Innovación en IA Avanzada y Seguridad para protegerse de, y con, la IA

Ayer antes de irme a la cama me topé con la publicación de la Presidential Executive Order del 2 de Junio que publicaba la Casa Blanca de Estados Unidos para "Promoting Advanced Artificial Intelligence Innovation and Security", donde se insta a los principales organismo del gobierno de los EEUU a tomar en el plazo de un mes medidas para Mejorar la Innovación en IA Avanzada y en Seguridad, algo que a todo el mundo empresarial tiene muy preocupado últimamente.

Figura 1: La Orden Ejecutiva de la Casa Blanca para promover Innovación

en IA Avanzada y Seguridad para protegerse de, y con, la IA

Ya he hablado mucho de esto, pero básicamente el Impacto de la IA en la Ciberseguridad de una organización, sea esta una Infraestructura Crítica, una Empresa o un Organismo del Gobierno, se puede catalogar en varios puntos fundamentales, que son los que ha intentando reflejar esta orden que podéis leer completamente.

Figura 2: Promoting Advanced Artificial Intelligence Innovation and Security

1.- La IA inyecta nuevos problemas de seguridad

De esto he hablado muchas veces, y hasta hemos publicado el libro de "Hacking AI", donde se tratan todos los problemas de seguridad de los que nos debemos preocupar si se utilizan sistemas con modelos de IA. Desde los BIAS, hasta las Hallucinations, pasando por el Poisoning de datos y de modelos, los problemas de Jailbreak, la vulnerabilidad a las técnicas de Prompt Injection, y el Desalineamiento de los modelos, que fuerzan los atacantes.

Figura 3:"Hacking IA: Jailbreak, Prompt Injection, Hallucinations & Unalignment"

escrito por Chema Alonso con la colaboración de Pablo González, Fran Ramírez, Amador Aparicio, Manuel S. Lemos y José Palanco en 0xWord

Todos estos problemas de seguridad no deben frenar el desarrollo y el uso de la IA, pero sí que exigen desarrollo de planes de contención robustos basados en Guardarrailes, y el despliegue seguro de IA... que no es tan sencillo. 

Figura 4: Advanced AI introduce nuevas consideraciones de seguridad

En la Executive Order, en el primer punto de la misma podemos leer lo que tenéis arriba, y es que las capacidades de IA hacen a la nación más fuerte, pero también introducen nuevas consideraciones de seguridad que hay que tomar en cuenta, para lo que se insta a hacer muchas cosas.

2.- Securizar IA y usar IA para Securizar

En la Sección 2 de la Executive Order, donde se insta a todos los departamentos a tomar precauciones, toca tes puntos muy relevantes, a saber:

Figura 5: Executive Order Section 2. Security

El primero de ellos es el que todos conocemos, y es que un adversario con IA es un adversario mucho más peligroso hoy en día. Tanto en el uso de Agentes IA de Seguridad Ofensiva, como en la búsqueda y explotación de vulnerabilidades. 

Figura 6: Hacking & Pentesting con Inteligencia Artificial.

En 0xWord, escrito por Pablo González, Fran Ramírez,

Rafael Troncoso, Javier del Pino y Chema Alonso,

Agentes de Seguridad Ofensiva de gran efectividad y modelos como Mythos, son ya una realidad presente que hace que las soluciones de seguridad hasta el momento se queden insuficientes.

3.- Buscar bugs con IA y Parchearlos con IA

El segundo de ellos es que hay que que utilizar herramientas de seguridad basadas en IA, es decir, el uso de Agentic SOC, uso de IA para detectar ataques e, incluso, utilizar IA para parchear sistemas, como el caso de Plexicus, que está empujando José Palanco, del que tanto os he hablado ya, que permite parchear en caliente y gestionar las vulnerabilidades de una organización de manera automática utilizando IA.

Figura 7: Plexicus parchea con IA los bugs descubiertos

El tercero de los problemas es permitir el acceso a nuevas herramientas de seguridad que puedan resolver los nuevos problemas de seguridad que introducen los sistemas que utilizan IA. Hace un par de días os hablaba del Despliegue de Agentes AI con políticas de Zero-Trust y la cantidad de nuevas herramientas que son necesarias para proteger, medianamente, un entorno de Agentic AI en una organización.

Figura 8: Búsqueda de Vulnerabilidades con IA y Parchear lo antes posible

Además, para poder hacer este trabajo, hay que realizar, como hace todo buen CISO, una nueva auditoría buscando vulnerabilidades en todos los sistemas utilizando herramientas de AI - tipo Mythos - para buscar esas vulnerabilidades, y parchearlas lo antes posible. 

4.- Auditoría de los Modelos de Frontera 

La última parte de la orden tiene que ver directamente con los Modelos de Frontera de IA que se van a utilizar con todo este proyecto, donde se insta a que se haga un Benchmarking de auditoría completo para saber cuáles son los modelos que, en función de las necesidades anteriormente descritas cumplen o no cumplen los requisitos que se les demandan.

Figura 9: Despliegues de Modelos de Frontera Seguros

Como podéis ver, habla en todo momento de Secure Frontier Model, porque son conocidas las debilidades y por tanto hay que poner en valor su robustez, y el despliegue seguro que se haga de los mismos con guardarraíles para tener entornos securizados.

Los plazos

Lo más llamativo, son los plazos. Se habla de 30 días y 60 días en todas las aciones demandadas, lo que muestra y evidencia el nivel de preocupación que el gobierno de los Estados Unidos tiene con el impacto de la IA en la Seguridad Nacional a todos los niveles. Os dejo esta charla de finales del año pasado - pre- Mythos -.

Figura 10: Inteligencia Artificial y Ciberseguridad

La pregunta que me surge es ¿haremos lo mismo en Europa pronto? ¿Lo haremos en todas las empresas en Europa pronto? Como se suele decir. "Clock is ticking".

¡Saludos Malignos!

Autor: Chema Alonso (Contactar con Chema Alonso)  

Eurosender, or How to Poorly Digitalize Logistics and Ignore European Regulations

Last week, I already told you how Eurosender's digital service is, if not outright "fraudulent"—which I hope a judge will rule when they evaluate the case we are currently working on—at least "misleading." Their system allows a customer to request a service that they know, recognize, and are fully aware from the start they will not fulfill. Yet, they still invoice for it, collect the money, and cause all customers to lose their merchandise, in addition to the financial cost.

Figure 1: Eurosender, or How to Poorly Digitalize Logistics

and Ignore European Regulations

In my specific case, the financial loss is quite small—barely €200—but the treatment we received has made me decide to keep demanding a system correction and a sanction against this company, "Eurosender," to prevent other customers from suffering similar situations.

Figure 2: Jan Stefe, Eurosender´s CEO showing off about technology. A joke?

I brought everything that happened to the attention of their CEO on LinkedIn, so he would know how his company operates in these situations, and the CEO's behavior has been disappointing.

Figure 3: Boasting about digitally transform the industry of logics. 

On his profile, he boasts that his company, Eurosender, is a "Digitalized Logistics" platform, taking pride in it in his description, despite having a system that fails to meet the requirements of European regulations regarding customer information.

The Reality of the Platform against the EUROPEAN DIRECTIVES 

As the European Directive 2011/83/EU on consumer rights and Directive 2005/29/EC on unfair commercial practices impose an active pre-contractual duty of information on professional operators. It is not for the individual consumer to be aware of the regulatory framework governing international freight transport: it is for the professional operator to verify, REFUSE, and WARM. The asymmetry of knowledge cannot be converted into a mechanism for exemption on the part of the party holding all relevant information who chooses not to act upon it.

Figure 4: Eurosender Platorm. Not WARM, not REFUSE

The contractual clause in order to exclude liability in these circumstances would, moreover, be subject to the unfairness control provided for under Directive 93/13/EEC, insofar as it seeks to exempt the professional from the consequences of its own operational failure to the detriment of a consumer who acted in good faith and with full transparency regarding the contents of the shipment. 

However, in their system, the information provided to the user when the customer—after having explicitly stated it over the phone—marks it on the platform as "WINE" is ZERO. It doesn't trigger any alerts or anything.

Figure 5: Proforma Invoice.

Dear Jan Štefe, in the world of Artificial Intelligence, this is as simple as writing a prompt that says: 

“Check if what the customer wants to ship is an item we cannot ship, and if so, show them an alert and all relevant information about it.”

But no, Eurosender's fantastic system—which is supposedly a leading company in Digitalized Logistics—not only fails to provide an alert, but it also sends the invoice to the customer for payment.

Figure 6: Payment invoice with reference code linked to the proforma invoice.

And not just the proforma invoice. The official invoice, which will be part of the case we are presenting to the European Commission, carries the reference code of the proforma invoice—created by their IT system to digitalize their logistics—and dispatches their carrier to pick it up, leaving the customer in a real mess and a completely defenseless position.

Customer Support: A Complete Joke

To give you an idea of how this company's customer support works, in one of our multiple claims, the response we received was a "laughing" reaction, because their IT support system allows agents to leave reactions that are visible to the customer.

Figure 7: KONSTANTINOS DIMITRAKAKIS laughing in the support system

It is rather amateurish for a customer-facing support system to transmit reactions this way. Mind you, that is exactly how Konstantinos Dimitrikakis kept reacting throughout the entire process.

Figure 8:  KONSTANTINOS DIMITRAKAKIS  removed tag on the post too.

In fact, this company's culture is like this from top to bottom, because when I brought the case to the attention of Jan Štefe, CEO of Eurosender, his response was to untag himself from the post and ignore it—something I called him out for on LinkedIn.

Figure 9: The CEO untag himself from the complaint.

Not the most brave behavior nor customer centric.

Next Steps

Anyway, in the age of AI, boasting about having a company with a digitalized logistics platform is bold, to say the least. And, of course, user management and support are exactly what you saw in the article I shared with you. I have already filed a formal complaint with the Consumer Protection Organization in Portugal. We will see this case through to the end.

Figure 10: Complaint in DECO Portugal

This isn't for the €200, which isn't the important part here, but because of the helplessness and the mistreatment my colleagues and I have experienced from this company since minute one.

So, I promise I will keep you posted on how it evolves. We'll see if I can get their "digitalized logistics platform" to display the appropriate warnings to save future customers from trouble. I already achieved it with Apple's iPhone, so why not fight this too and force Eurosender to stop being such an un-digital, non-customer-centric platform in the age of Artificial Intelligence?

Best Regards,

Autor: Chema Alonso (Contactar con Chema Alonso)  

Bug Hunting and Vibe-Exploiting en 86-DOS "High-performance operating system for the 8086" version 1.00 del 04/28/81

Hace un par de días, coincidiendo con el 45 aniversario de su creación, Tim Paterson ha puesto en GitHub el código fuente en abierto de varias versiones de nuestro querido DOS, para que los amantes del retro-computing puedan analizarlo, utilizarlo, mejorarlo, o construir cosas nuevas. Entre ellas está el código del 86-DOS "High-performance operating system for the 8086" version 1.00 del 04/28/81, una joya. Quiero agradecer a Tim Paterson que haya compartido esta maravilla de nuestra historia para poder estudiarlo, quererlo y seguir dándole continuidad.

Figura 1: Bug Hunting and Vibe-Exploiting en 86-DOS

"High-performance operating system for the 8086"

version 1.00 del 04/28/81

La gracia del mundo en que vivimos hoy en día, es que, gracias a la irrupción de la Inteligencia Artificial, se puede hacer Bug Hunting para encontrar bugs y explotarlos simplemente pidiéndole esto al modelo. De esto os hablé en el artículo de "Cómo usar Deep Reasoning en GitHub para buscar ( y parchear ) Bugs en proyectos Open Source", que os invito a leer, así como compraros el libro de "Bug Hunter" (hoy lo tienes con descuento aún).

Figura 2:"Bug Hunter" escrito por David Padilla en 0xWord

Como oso podéis imaginar, como puro entretenimiento, y experimento, le pedí a Gemini Thinking que analizara el código de la versión 86-DOS publicada en GitHub, para ver qué vulnerabilities podía encontrar y de eso va este artículo de hoy.

Figura 3: Código fuente en ASM de 80-DOS_1.00

El resultado tras pasarle el código es que Gemini ha reportado 6 Bugs en el código Ensambalador (ASM) de esta versión 86-DOS, que os paso a dejar por aquí. Y mola mucho lo bien explicados que están cada uno de ellos.

Figura 4: Arbitrary Memory Overwrite

Además, como os conté en el artículo de "Cómo crear un exploit 1-day sobre un CVE de Chrome con Vibe Coding usando Claude Opus (no Mythos) y poner en jaque todas las apps en Electron" hoy en día es posible utilizar también a los modelos de IA para la fase de creación del exploit, así que le he pedido que me haga una PoC de cómo explotar cada uno de ellos. Así que le he pedido un poco de Vibe-Exploiting.

Figura 5: PoC de Exploit para el bug 1

Por supuesto, en esta versión de DOS no hay DEP, ASLR o Privilegios de CPU, que tienen los sistemas operativos Windows hoy en día - Máxima Seguridad en Windows lo explica perfectamente - pero es que aún faltaban muchos hackers haciendo exploits de Smashing the Stack, y por supuesto las vulnerabilidades como Spectre, Meltdown o GhostRace a bajo nivel.

Figura 6: Information Leakage en el nombre de un fichero a copiar

Explotar estas vulnerabilidades es bastante sencillo sin tener que conseguir evitar las protecciones de hoy en día, así que este Information Leakage se basa en poner nombres largos y ver qué datos de la memoria se consiguen, como vemos aquí.

Figura 7: Explotación del bug #2

En total, como os he dicho son seis, y cada uno de ellos es distinto, lo que hace aún más bonito este ejercicio teórico, ya que de todos ellos se aprende algo diferente.

Figura 8: Missing Directory Entry Validation

En este caso no nos ha hecho el exploit, porque lo que hay que hacer es una explotación modificando los bytes del disco a bajo nivel, con un editor hexadecimal sin pasar por las herramientas de gestión de ficheros el sistema operativo.

Figura 9: Explotación del bug #4

El siguiente es un ejemplo de cómo hay direcciones importantes del sistema operativo que pueden ser sobrescritas para tomar el control del flujo de ejecución del sistema operativo.

Figura 10: Lack of Interrupt Vector Protection

Esto es un fallo que permite a un malware tomar control de esas direcciones de memoria y ejecutar un software malicioso, como un rootkit que troyanice todo el sistema operativo. Esto es por lo que se crearon los sistemas de arranque seguros con los TPM (Trusted Platform Modules).

Figura 11: Explotación con secuestro de interrupcion

El penúltimo de los bugs reportados es la posibilidad de poder corromper el sistema de archivos FAT de un disco con un puntero a un cluster malicioso, como se explica en la imagen siguiente.

Figura 12: Fat Corruption via Malicious Cluster Pointer

Y para explotarlo, aquí tienes un ejemplo en forma de snippet de código para meter dentro de un programa que lo ejecute y corrompa la FAT.

Figura 13: Snippet de código para explotarlo

Y la última vulnerabilidad es un bug que permite una Denegación de Servicio (DoS) que puede crashear el sistema operativo y obligar al reinicio de la máquina.

Figura 14: Stack Exhaustion

El problema es la gestión de la pila (stack) del sistema y para meter un puntero a la base de la pila que genera una re-escritura de los registros y colapsa cuando intenta volver de la llamada, porque está sobre-escrita la dirección de retorno.

Figura 15: Exploit genera un bucle con la INT 21h

El uso de buscar vulnerabilidades con IA es algo de lo que ya os hablé en el libro de Hacking y Pentesting con Inteligencia Artificial, y por supuesto es parte fundamental del trabajo de Bug Hunter que David Padilla ha publicado.

Figura 16: Hacking & Pentesting con Inteligencia Artificial.

En 0xWord, escrito por Pablo González, Fran Ramírez,

Rafael Troncoso, Javier del Pino y Chema Alonso, 

Si te interesa la IA y la Ciberseguridad, tienes en este enlace todos los posts, papers y charlas que he escrito, citado o impartido sobre este tema: +300 referencias a papers, posts y talks de Hacking & Security con Inteligencia Artificial.

¡Saludos Malignos!

Autor: Chema Alonso (Contactar con Chema Alonso)